Shadow in the Cloud'un konusu 2. Dünya Savaşı'nda geçiyor. Maude Garrett'e bir savaş uçağında gizli belgeleri taşıma görevi verilir. Uçuş sırasında hem diğer uçakların saldırılarından korunmaya çalışırken, hem de gizli bir güç tarafından kuşatılmıştır...