Asi bir genç kız olan Jenny, ani bir kararla ağabeyinin yanına taşınır. Ağabeyi Jeff, kardeşi ile karısı kavga etmesin diye bir takım kurallar koyar. Fakat gelin - görümce beklenenin aksine çok iyi anlaşır ve Jenny'nin hayatında önemli değişiklikler olur. Hem komedi hem dramın bir arada olduğu ender filmlerden biri olan Happy Christmas'ı, "Drinking Buddies"ın yönetmeni Joe Swanberg yönetiyor...